GENERALITES SUR LES COMPOSES ORGANIQUES

Le cours

1. Introduction à la chimie organique

La chimie organique est la branche de la chimie qui étudie les composés contenant du carbone, à l'exception de quelques composés simples comme les oxydes de carbone, les carbonates et les cyanures. Le carbone possède une propriété unique : il peut former des chaînes et des cycles en se liant à d'autres atomes de carbone, ce qui permet une diversité presque infinie de molécules.

Importance en Côte d'Ivoire : - Première productrice mondiale de cacao (composés organiques complexes) - Production d'huile de palme (triglycérides) - Industrie sucrière (saccharose) - Pharmacopée traditionnelle (alcaloïdes, terpènes)

2. Définition d'un composé organique

2.1 Définition historique

À l'origine, les composés organiques étaient ceux produits par les êtres vivants. Aujourd'hui, on les synthétise également en laboratoire.

2.2 Définition moderne

Un composé organique est un composé chimique contenant au moins un atome de carbone lié à au moins un atome d'hydrogène (liaison C-H).

2.3 Exceptions

Quelques composés contenant du carbone ne sont pas considérés comme organiques : - CO, CO₂ (oxydes de carbone) - H₂CO₃ (acide carbonique) et ses sels (carbonates) - HCN (acide cyanhydrique) et ses sels (cyanures) - CS₂ (sulfure de carbone)

2.4 Exemples de composés organiques

Naturels : - Glucose : C₆H₁₂O₆ (sucre) - Éthanol : C₂H₅OH (alcool) - Acide acétique : CH₃COOH (vinaigre) - Caféine : C₈H₁₀N₄O₂

Synthétiques : - Polyéthylène : (C₂H₄)ₙ (plastique) - Aspirine : C₉H₈O₄ - Nylon (polyamide)

3. Détection du carbone dans un composé organique

3.1 Pyrolyse

La pyrolyse (chauffage à haute température en absence d'air) d'un composé organique produit du carbone élémentaire (noir de carbone).

Expérience avec le sucre : $$\\text{C}_{12}\text{H}_{22}\text{O}_{11} \\xrightarrow{\\Delta} 12\\text{C} + 11\\text{H}_2\text{O}$$ Le sucre blanc devient noir (carbone) et dégage de la vapeur d'eau.

3.2 Combustion complète

La combustion complète d'un composé organique produit du CO₂ et du H₂O.

Test au dioxyde de carbone : Le CO₂ trouble l'eau de chaux (hydroxyde de calcium) : $$\\text{Ca(OH)}_2 + \\text{CO}_2 \\rightarrow \\text{CaCO}_3 \\downarrow + \\text{H}_2\text{O}$$ Précipité blanc de carbonate de calcium.

Test à l'eau : La vapeur d'eau condense sur une surface froide.

3.3 Exemple avec l'éthanol

$$\\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 3\\text{O}_2 \\rightarrow 2\\text{CO}_2 + 3\\text{H}_2\text{O}$$

4. Éléments constitutifs des composés organiques

4.1 Éléments majeurs

1. Carbone (C) : élément fondamental
2. Hydrogène (H) : présent dans presque tous les composés organiques
3. Oxygène (O) : fréquent (alcools, acides, sucres)
4. Azote (N) : protéines, acides nucléiques, alcaloïdes

4.2 Éléments mineurs

• Soufre (S) : protéines (cystéine, méthionine)
• Phosphore (P) : ADN, ATP
• Halogènes (Cl, Br, I) : nombreux médicaments, pesticides
• Métaux : parfois en traces (chlorophylle contient du Mg, hémoglobine contient du Fe)

4.3 Formule générale

Un composé organique peut s'écrire : $$\\text{C}_x\\text{H}_y\\text{O}_z\\text{N}_t\\text{S}_u\\text{X}_v$$ Où X représente d'autres éléments.

Description du schéma 1 : Pyrolyse du sucre Représenter le montage expérimental : 1. Tube à essais contenant du sucre (C₁₂H₂₂O₁₁) 2. Chauffage au bec Bunsen 3. Formation de vapeur d'eau qui condense sur la paroi froide 4. Résidu noir de carbone Équation : C₁₂H₂₂O₁₁ → 12C + 11H₂O Annoter : "Transformation : blanc → noir", "Preuve de la présence de carbone".

5. Composition centésimale massique

5.1 Définition

La composition centésimale massique donne le pourcentage en masse de chaque élément dans un composé.

5.2 Calcul à partir de la formule brute

Pour un composé de formule CₓHᵧO_z et de masse molaire M :

$$\\%C = \\frac{x \\times M_C}{M} \\times 100$$ $$\\%H = \\frac{y \\times M_H}{M} \\times 100$$ $$\\%O = \\frac{z \\times M_O}{M} \\times 100$$

Avec M_C = 12 g/mol, M_H = 1 g/mol, M_O = 16 g/mol.

5.3 Exemple : éthanol C₂H₅OH (C₂H₆O)

M = 2×12 + 6×1 + 16 = 46 g/mol

$$\\%C = \\frac{24}{46} \\times 100 = 52,17\\%$$ $$\\%H = \\frac{6}{46} \\times 100 = 13,04\\%$$ $$\\%O = \\frac{16}{46} \\times 100 = 34,78\\%$$

Vérification : 52,17 + 13,04 + 34,78 = 100\%

6. Densité d'un gaz par rapport à l'air

6.1 Définition

La densité d'un gaz par rapport à l'air est le rapport entre la masse d'un certain volume de ce gaz et la masse du même volume d'air, dans les mêmes conditions de température et pression.

6.2 Expression mathématique

$$d = \\frac{M_{gaz}}{M_{air}}$$

Où M_{air} ≈ 29 g/mol (moyenne pondérée de la composition de l'air).

6.3 Formule pratique

$$d = \\frac{M}{29}$$ Où M est la masse molaire du gaz en g/mol.

6.4 Interprétation

• d < 1 : gaz moins dense que l'air (monte)
• d > 1 : gaz plus dense que l'air (descend)
• d = 1 : même densité que l'air

Exemples : - Méthane CH₄ : M = 16 g/mol → d = 16/29 ≈ 0,55 (monte) - Propane C₃H₈ : M = 44 g/mol → d = 44/29 ≈ 1,52 (descend) - CO₂ : M = 44 g/mol → d = 1,52 (descend)

7. Détermination de la formule brute

7.1 À partir de la composition centésimale

Étapes : 1. Prendre 100 g de composé 2. Convertir les pourcentages en masses : m_C, m_H, m_O, ... 3. Convertir en nombres de moles : n_C = m_C/12, n_H = m_H/1, n_O = m_O/16, ... 4. Diviser par le plus petit nombre de moles pour obtenir les rapports 5. Multiplier par un entier si nécessaire pour avoir des nombres entiers 6. Écrire la formule brute CₓHᵧO_z

7.2 À partir de la masse molaire et de la composition

Même méthode, mais avec les masses réelles.

7.3 À partir de la densité des gaz

Si le composé est gazeux, on peut déterminer M à partir de d : $$M = 29 \\times d$$ Puis procéder comme ci-dessus.

Description du schéma 2 : Détermination de la formule brute Représenter un organigramme : 1. Données : %C, %H, %O (ou masses) 2. Pour 100 g : m_C = %C, m_H = %H, m_O = %O 3. Nombre de moles : n_C = m_C/12, n_H = m_H/1, n_O = m_O/16 4. Rapports : diviser par le plus petit 5. Formule empirique 6. Si M connue : multiplier par n = M/M_empirique 7. Formule brute Exemple numérique avec acide acétique : %C=40,00, %H=6,67, %O=53,33 → CH₂O → M_emp=30 → si M=60 → C₂H₄O₂.

8. Applications en Côte d'Ivoire

8.1 Analyse du cacao

Les fèves de cacao contiennent : - Beurre de cacao (triglycérides) - Théobromine (alcaloïde) - Polyphénols - Glucides

8.2 Contrôle qualité des huiles alimentaires

Détermination de la composition en acides gras.

8.3 Pharmacopée traditionnelle

Identification des principes actifs des plantes médicinales.

8.4 Environnement

Analyse des polluants organiques (pesticides, hydrocarbures).

9. Méthodologie de résolution

Pour déterminer une formule brute à partir des % : 1. Prendre 100 g de composé 2. Calculer les masses de chaque élément 3. Convertir en moles 4. Déterminer les rapports molaires 5. Écrire la formule empirique 6. Si M connue, trouver la formule brute

Pour calculer les % à partir de la formule : 1. Calculer M 2. Calculer masse de chaque élément 3. % = (masse élément / M) × 100

Pour la densité des gaz : $$d = M/29$$ ou $$M = 29d$$

10. Cas d'étude : Analyse du sucre de canne

Problème : Un producteur de sucre de la région de San-Pédro veut vérifier la pureté de son sucre. Il réalise une analyse élémentaire et obtient : C = 42,11%, H = 6,43%, O = 51,46%.

Données : - Saccharose pur : C₁₂H₂₂O₁₁ - Masses molaires : C=12, H=1, O=16 g/mol

Questions : 1. Calculer la composition centésimale théorique du saccharose pur 2. Comparer avec les résultats expérimentaux 3. Le sucre est-il pur ? Sinon, quelle pourrait être l'impureté ? 4. Déterminer la formule empirique à partir des résultats expérimentaux 5. Si une mesure de densité donne d = 5,17 pour la vapeur de sucre (avant décomposition), quelle est la masse molaire ? Est-ce cohérent ?

Résolution :

1. Composition théorique du saccharose : M(C₁₂H₂₂O₁₁) = 12×12 + 22×1 + 11×16 = 144 + 22 + 176 = 342 g/mol

% C théorique = (144/342) × 100 = 42,11% % H théorique = (22/342) × 100 = 6,43% % O théorique = (176/342) × 100 = 51,46%

2. Comparaison : Expérimental : C=42,11%, H=6,43%, O=51,46% Théorique : exactement les mêmes valeurs

3. Pureté : La composition correspond exactement à celle du saccharose pur. Le sucre semble pur.

4. Formule empirique à partir des résultats : Pour 100 g : m_C = 42,11 g, m_H = 6,43 g, m_O = 51,46 g

n_C = 42,11/12 = 3,509 mol n_H = 6,43/1 = 6,43 mol n_O = 51,46/16 = 3,216 mol

Diviser par le plus petit (3,216) : C : 3,509/3,216 = 1,091 ≈ 1,09 H : 6,43/3,216 = 2,00 O : 3,216/3,216 = 1,00

Rapports approximatifs : C₁,₀₉H₂,₀₀O₁,₀₀ Multiplier par 11 pour avoir des entiers : C₁₂H₂₂O₁₁ C'est exactement la formule du saccharose.

5. Masse molaire à partir de la densité : d = 5,17 M = 29 × d = 29 × 5,17 = 149,9 g/mol

Or M(saccharose) = 342 g/mol Incohérence : 149,9 ≠ 342

Explication : Le sucre ne se vaporise pas sans se décomposer. À haute température, il se décompose (caramélisation) en produits plus légers (eau, CO, CO₂, et composés de dégradation). La mesure de densité sur la vapeur ne donne pas la masse molaire du saccharose mais celle des produits de décomposition.

Conclusion : L'analyse élémentaire montre que le sucre est pur, mais la mesure de densité de vapeur n'est pas applicable au saccharose car il se décompose avant vaporisation.