HYDROCARBURES SATURES : LES ALCANES

Le cours

1. Introduction\n\nLes alcanes sont les hydrocarbures saturés les plus simples. Ce sont les principaux constituants du pétrole et du gaz naturel. En Côte d'Ivoire, avec la production pétrolière (champs offshore) et l'importation de produits raffinés, les alcanes jouent un rôle économique crucial. Ils sont utilisés comme combustibles (butane, propane), carburants (essence, gazole), et matières premières pour la pétrochimie.\n\n## 2. Définition et structure\n\n### 2.1 Définition\nUn alcane est un hydrocarbure saturé acyclique (non cyclique) de formule générale CₙH₂ₙ₊₂.\n\nSaturé : ne contient que des liaisons simples C-C et C-H.\nHydrocarbure : composé uniquement de carbone et d'hydrogène.\n\n### 2.2 Formule générale\n- Alcanes non cycliques (aliphatiques) : CₙH₂ₙ₊₂ (n ≥ 1)\n- Alcanes cycliques (cycloalcanes) : CₙH₂ₙ (n ≥ 3)\n\n### 2.3 Hybridation du carbone\nDans les alcanes, le carbone est hybridé sp³ :\n- Géométrie tétraédrique (angles de 109,5°)\n- 4 liaisons σ (simples)\n- Libre rotation autour des liaisons C-C\n\nDescription du schéma 1: Représenter la molécule de méthane CH₄ avec l'atome de C au centre d'un tétraèdre, et les 4 atomes H aux sommets. Montrer les angles de 109,5°. Pour l'éthane C₂H₆, montrer la liaison C-C avec libre rotation (conformations décalée et éclipsée).\n\n## 3. Série homologue et propriétés physiques\n\n### 3.1 Premiers alcanes\n| Nom | Formule brute | Formule semi-développée | Point d'ébullition (°C) |\n|-----|---------------|-------------------------|-------------------------|\n| Méthane | CH₄ | CH₄ | -162 |\n| Éthane | C₂H₆ | CH₃-CH₃ | -89 |\n| Propane | C₃H₈ | CH₃-CH₂-CH₃ | -42 |\n| Butane | C₄H₁₀ | CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ | -0,5 |\n| Pentane | C₅H₁₂ | CH₃-(CH₂)₃-CH₃ | 36 |\n| Hexane | C₆H₁₄ | CH₃-(CH₂)₄-CH₃ | 69 |\n\n### 3.2 Évolution des propriétés\nQuand n augmente :\n- Masse molaire augmente\n- Point d'ébullition augmente (forces de Van der Waals)\n- Densité augmente (jusqu'à ~0,8 pour les alcanes liquides)\n- Solubilité dans l'eau diminue (hydrophobes)\n\n### 3.3 États physiques\n- C₁ à C₄ : gaz à température ambiante\n- C₅ à C₁₇ : liquides\n- C₁₈ et plus : solides (paraffines)\n\n## 4. Isomérie de chaîne\n\n### 4.1 Définition\nDes isomères de chaîne sont des composés ayant même formule brute mais des structures carbonées différentes (chaîne linéaire vs ramifiée).\n\n### 4.2 Exemple : butane C₄H₁₀\n- Butane (n-butane) : CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (linéaire)\n- 2-méthylpropane (isobutane) : CH₃-CH(CH₃)-CH₃ (ramifié)\n\n### 4.3 Nombre d'isomères\nLe nombre d'isomères augmente rapidement avec n :\n- C₄H₁₀ : 2 isomères\n- C₅H₁₂ : 3 isomères\n- C₆H₁₄ : 5 isomères\n- C₁₀H₂₂ : 75 isomères\n\nDescription du schéma 2: Représenter les 3 isomères du pentane C₅H₁₂ : n-pentane (linéaire), 2-méthylbutane (une ramification), 2,2-diméthylpropane (néopentane, deux ramifications). Montrer les formules semi-développées et les modèles en bâtonnets.\n\n## 5. Nomenclature des alcanes\n\n### 5.1 Règles IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)\n1. Chaine principale : la plus longue chaîne carbonée continue.\n2. Numérotation : numéroter pour que les substituants aient les numéros les plus petits.\n3. Nom des substituants : préfixe indiquant le nombre d'atomes C (méthyl, éthyl, propyl...) + « yl ».\n4. Position des substituants : indiquer par le numéro du carbone porteur.\n5. Plusieurs substituants identiques : préfixes di, tri, tétra...\n6. Plusieurs substituants différents : classer par ordre alphabétique (méthyl avant éthyl).\n\n### 5.2 Exemples\n- CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ : 2-méthylbutane (isopentane)\n- CH₃-C(CH₃)₂-CH₃ : 2,2-diméthylpropane (néopentane)\n- CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ : 3-méthylpentane\n\n### 5.3 Alcools dérivés des alcanes\nRemplacement d'un H par -OH : alcool. Nom : nom de l'alcane correspondant avec terminaison « -ol » et numéro de position.\nExemple : CH₃-CH₂-OH : éthanol (pas 1-éthanol, car position 1 implicite).\n\n## 6. Réactions chimiques des alcanes\n\n### 6.1 Caractère peu réactif\nLes alcanes sont relativement inertes à température ambiante (liaisons C-C et C-H fortes, non polaires). Ils réagissent surtout par :\n- Combustion (oxydation)\n- Substitution radicalaire (avec halogènes)\n- Craquage (pyrolyse)\n\n### 6.2 Combustion complète\nRéaction avec le dioxygène en excès, produisant CO₂ et H₂O :\n$$C_nH_{2n+2} + \\frac{3n+1}{2}O_2 \\rightarrow nCO_2 + (n+1)H_2O$$\nExemple (propane) :\n$$C_3H_8 + 5O_2 \\rightarrow 3CO_2 + 4H_2O$$\n\n### 6.3 Combustion incomplète\nEn défaut d'oxygène, production de CO (monoxyde de carbone, toxique) et/ou de C (suie) :\n$$2C_3H_8 + 7O_2 \\rightarrow 6CO + 8H_2O$$\n$$C_3H_8 + 2O_2 \\rightarrow 3C + 4H_2O$$\n\n### 6.4 Substitution radicalaire (halogénation)\nRemplacment d'un H par un halogène (Cl₂, Br₂) sous l'effet de la lumière UV :\n$$CH_4 + Cl_2 \\xrightarrow{h\\nu} CH_3Cl + HCl$$ (chlorométhane)\nMécanisme en chaîne (initiation, propagation, termination).\n\nDescription du schéma 3: Mécanisme de chloration du méthane. 1) Initiation : Cl₂ → 2Cl• (radicaux). 2) Propagation : Cl• + CH₄ → HCl + CH₃• ; CH₃• + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•. 3) Termination : combinaison de radicaux. Montrer aussi les produits possibles si excès de Cl₂ : CH₂Cl₂, CHCl₃, CCl₄.\n\n## 7. Applications et importance\n\n### 7.1 Combustibles et carburants\n- Gaz naturel : surtout méthane (chauffage, cuisine)\n- GPL (Gaz de Pétrole Liquéfié) : propane, butane (bouteilles)\n- Essence : mélange d'alcanes C₅-C₁₀\n- Gazole : mélange d'alcanes C₁₀-C₂₀\n- Kérosène : C₁₀-C₁₆ (aviation)\n\n### 7.2 Solvants\nHexane, heptane pour extractions.\n\n### 7.3 Matières premières\nPour la pétrochimie : production d'oléfines (craquage), d'hydrogène (vaporeformage).\n\n### 7.4 Paraffines\nAlcanes solides (C₂₀+) pour bougies, cosmétiques, lubrifiants.\n\n## 8. Cycloalcanes\n\n### 8.1 Formule générale\nCₙH₂ₙ (n ≥ 3), isomères des alcènes mais saturés.\n\n### 8.2 Exemples\n- Cyclopropane C₃H₆ : triangle (angles 60°, contraint)\n- Cyclobutane C₄H₈ : carré (contraint)\n- Cyclopentane C₅H₁₀ : quasi plan (peu contraint)\n- Cyclohexane C₆H₁₂ : forme chaise (non plane, peu contrainte)\n\n### 8.3 Nomenclature\nPréfixe « cyclo- » devant le nom de l'alcane à chaîne ouverte correspondant.\nSubstituants : comme pour les alcanes.\nExemple : méthylcyclopentane.\n\n## 9. Dangers et sécurité\n\n### 9.1 Inflammabilité\nLes alcanes gazeux et liquides légers forment avec l'air des mélanges explosifs.\n\n### 9.2 Toxicité\n- Faible toxicité aiguë, mais narcotiques à fortes concentrations\n- Le méthane peut provoquer l'asphyxie (déplace l'oxygène)\n- Les alcanes liquides peuvent dessécher la peau\n\n### 9.3 Impact environnemental\n- CO₂ des combustions contribue à l'effet de serre\n- Marées noires (dégazage des pétroliers)\n- Pollution urbaine (ozone, particules)\n\n### 9.4 Sécurité en Côte d'Ivoire\n- Stockage sécurisé du butane (bouteilles)\n- Prévention des fuites de gaz (odeur ajoutée)\n- Contrôle des émissions des véhicules (vérification technique)\n\nDescription du schéma 4: Schéma d'une raffinerie (SIR à Abidjan). Montrer la tour de distillation fractionnée avec les différentes coupes : gaz (C₁-C₄), essence (C₅-C₁₀), kérosène (C₁₀-C₁₆), gazole (C₁₀-C₂₀), résidus. Indiquer les températures de séparation.\n\n## 10. Calculs pratiques\n\n### 10.1 Équation de combustion\nÉquilibrer la combustion du décane C₁₀H₂₂ :\n$$C_{10}H_{22} + \\frac{31}{2}O_2 \\rightarrow 10CO_2 + 11H_2O$$\n\n### 10.2 Pouvoir calorifique\nLe méthane a un PCI (pouvoir calorifique inférieur) d'environ 50 MJ/kg.\nÉnergie libérée par 1 kg de méthane : 50 × 10⁶ J.\n\n### 10.3 Volume de CO₂ produit\nCombustion de 1 L d'essence (≈ 0,75 kg, approximé en octane C₈H₁₈) :\nMasse molaire octane : 114 g/mol\nMasse : 750 g → n = 750/114 = 6,58 mol\nÉquation : C₈H₁₈ + 12,5O₂ → 8CO₂ + 9H₂O\nn_CO₂ = 8 × 6,58 = 52,6 mol\nVolume dans les conditions normales : V = 52,6 × 22,4 = 1178 L ≈ 1,18 m³\nSoit plus de 1000 fois le volume initial de liquide !\n\n### 10.4 Isomérie\nTrouver tous les isomères de C₆H₁₄ :\n1. Hexane (linéaire)\n2. 2-méthylpentane\n3. 3-méthylpentane\n4. 2,2-diméthylbutane\n5. 2,3-diméthylbutane\n\n## 11. Méthodologie de résolution\n\n### 11.1 Pour nommer un alcane\n1. Identifier la chaîne carbonée la plus longue\n2. Numéroter pour minimiser les numéros des substituants\n3. Lister les substituants par ordre alphabétique\n4. Assembler : numéros-noms substituants + nom chaîne principale\n5. Pour plusieurs substituants identiques : préfixes di, tri, tétra\n\n### 11.2 Pour écrire une formule à partir du nom\n1. Identifier la chaîne principale et son nombre de C\n2. Placer les substituants aux positions indiquées\n3. Compléter avec des H pour que chaque C ait 4 liaisons\n\n### 11.3 Pour équilibrer une combustion\n1. Écrire CₙH₂ₙ₊₂ + O₂ → CO₂ + H₂O\n2. Équilibrer C : mettre n devant CO₂\n3. Équilibrer H : mettre (n+1) devant H₂O\n4. Équilibrer O : compter O à droite : 2n + (n+1) = 3n+1 atomes O, donc (3n+1)/2 molécules O₂\n5. Si nombre fractionnaire, multiplier tous les coefficients par 2\n\n### 11.4 Pour la substitution\n1. Écrire l'équation générale : R-H + X₂ → R-X + HX\n2. Vérifier les conditions (UV)\n3. Prévoir les produits multiples si plusieurs H remplaçables\n\n### 11.5 Précautions\n- Les alcanes liquides sont moins denses que l'eau (flottent)\n- Les noms triviaux sont encore utilisés (isobutane, néopentane) mais il faut connaître la nomenclature IUPAC\n- Les cycloalcanes ont deux H par C (sauf points de substitution)\n- La combustion incomplète produit du CO, gaz incolore, inodore et mortel