Les alcènes : cas de l'éthylène

Le cours

1. Introduction\n\nLes alcènes sont des hydrocarbures insaturés possédant au moins une double liaison carbone-carbone C=C. L'éthylène (éthène) $C₂H₄$ est le premier terme de la série. C'est une matière première majeure de la pétrochimie mondiale et ivoirienne.\n\n## 2. Structure de l'éthylène\n\nFormule brute : $C₂H₄$\n\nFormule semi-développée : $CH₂=CH₂$\n\nGéométrie :\n- Double liaison C=C (une σ + une π)\n- Planéité autour de la double liaison (les 6 atomes sont dans un même plan)\n- Angles H-C-H ≈ 117° (déformation due à la double liaison)\n- Longueur C=C : 134 pm (plus courte que C-C simple : 154 pm)\n\nDescription du schéma 1: Modèle géométrique de l'éthylène. Représenter les deux atomes de carbone liés par une double liaison, les 4 atomes d'hydrogène dans le même plan. Indiquer les angles (≈117°) et la longueur C=C (134 pm).\n\n## 3. Propriétés physiques\n\n- Gaz à température ambiante\n- Odeur légèrement sucrée\n- Peu soluble dans l'eau\n- Densité par rapport à l'air : 0,97 (légèrement plus léger)\n\n## 4. Propriétés chimiques : combustion\n\nComme les alcanes, l'éthylène brûle avec une flamme éclairante (plus de fumée si combustion incomplète).\n\nCombustion complète :\n$$C₂H₄ + 3 O₂ \\rightarrow 2 CO₂ + 2 H₂O$$\n\nCombustion incomplète (manque d'O₂) : formation de CO et/ou C.\n\n## 5. Propriétés chimiques : réactions d'addition\n\nCaractéristique des alcènes : la double liaison peut s'ouvrir pour ajouter des molécules.\n\nAddition de H₂ (hydrogénation) :\n$$CH₂=CH₂ + H₂ \\xrightarrow{catalyseur} CH₃-CH₃$$ (donne l'éthane)\n\nAddition de Cl₂ :\n$$CH₂=CH₂ + Cl₂ \\rightarrow CH₂Cl-CH₂Cl$$ (1,2-dichloroéthane)\n\nAddition de HCl :\n$$CH₂=CH₂ + HCl \\rightarrow CH₃-CH₂Cl$$ (chloroéthane)\n\nAddition de H₂O (hydratation) :\n$$CH₂=CH₂ + H₂O \\xrightarrow{H⁺, chaleur} CH₃-CH₂OH$$ (éthanol)\n\nDescription du schéma 2: Mécanisme schématique de l'addition de H₂ sur l'éthylène. Montrer la double liaison qui s'ouvre, les atomes d'hydrogène qui se lient, formation de l'éthane avec liaison simple C-C.\n\n## 6. Polymérisation de l'éthylène\n\nDéfinition : Réaction au cours de laquelle des molécules simples (monomères) se lient pour former une longue chaîne (polymère).\n\nPolyéthylène (PE) :\n$$n CH₂=CH₂ \\xrightarrow{catalyseur, pression} [-CH₂-CH₂-]_n$$\n\n- PEBD (basse densité) : souple, films, sacs plastiques\n- PEHD (haute densité) : rigide, bouteilles, tuyaux\n\n## 7. Importance industrielle en Côte d'Ivoire\n\nPolyéthylène :\n1. Emballages : Sacs, films (malgré l'interdiction des sacs non biodégradables)\n2. Contenants : Bouteilles, jerricans, bidons\n3. Tuyaux : Irrigation agricole, canalisations\n4. Isolation : Câbles électriques\n\nAutres produits dérivés :\n- Éthanol (solvant, carburant E85 potentiel)\n- Chloroéthane (intermédiaire de synthèse)\n- Oxydes d'éthylène (stérilisants, antigels)\n\n## 8. Production et sources\n\nSources traditionnelles :\n- Craquage du pétrole (vapeur à 800-900°C)\n- Désulfuration du gaz naturel\n\nSources émergentes :\n- Bioéthylène à partir de bioéthanol (canne à sucre, maïs)\n- Potentiel en Côte d'Ivoire : valorisation des déchets agricoles (bagasse, coques de cacao)\n\nDescription du schéma 3: Schéma d'une unité de polymérisation. Montrer l'entrée du monomère (éthylène), le réacteur avec catalyseur et conditions (pression, température), et la sortie du polymère (granulés de polyéthylène).\n\n## 9. Impacts environnementaux et solutions\n\nProblèmes :\n- Pollution par les plastiques (lagune Ébrié, océan)\n- Ressource fossile non renouvelable\n- Dégradation lente (centaines d'années)\n\nSolutions :\n- Recyclage (filières à développer)\n- Plastiques biodégradables (à base d'amidon de manioc, par exemple)\n- Réduction à la source (consommation responsable)